吴敬梓出身于望族，曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”，六名进士，榜眼、探花各一。
累代科甲的背景中，吴敬梓见惯了徇私舞弊的衙门犬，武断霸凌的豪乡绅，平庸昏聩的贵二代，利欲熏心的举业人，附庸风雅的假名士，招摇撞骗的清谈客……
名门望族，富贵出身
吴敬梓中秀才同年，父亲去世，习惯于挥霍，又不善于治理经营，在他手中，家道渐渐衰落。
吴敬梓的个人时运似乎也不及父辈通达。1792应举科考，被评“文章大好人大怪”。深感屈辱的他，愤而离京，选择了卖文为生，穷困时需要朋友接济方能度日。
起落之间，吴敬梓的性情思想都发生了震荡变化，变得不慕荣利，理性深沉。乾隆年间，开试博学鸿词科，意图笼络知识分子。吴敬梓被举荐，但以病重为由，坚决谢绝此番好意。颇有不识抬举之意。以此，他摆明了与俗世文人的阳光大道彻底决裂的态度。之后也没再参加过任何形式的科举考试。
落魄潦倒，自成傲骨
这样的人生经历，让吴敬梓最终通透，俯仰在天地之间，沉浸在文章字句经营的精神世界中。
于儒生，理想品格在王冕。王冕为放牛娃时，年少有担当，自立自强、勤奋好学；才华乍现到名声远扬，他始终淡泊，从不与朝廷中人虚以委蛇，哪怕是显贵又待他谦和的朱元璋。为了避官，他不惜远走他乡，甚至隐居避世。母亲的教养，邻居秦老爹的照应，是他一生清正的品性底色。
于武者，侠义精神在凤四老爹。救万青云，假中书变成了真中书；助少年丝客，以毒攻毒，一桩窝囊事也能讨个气顺。据考证，凤四老爹的原型为侠客甘凤池。当时的浙江总督在奏折中说：“查此辈棍徒，造作讹信，往来煽感，着实痛恨，断难容其漏网。”（《雍正朱批谕旨》）吴敬梓却在小说中由衷地赞美凤鸣歧：“官府严刑密网，多少士大夫见了就屈膝就范，你一个小百姓，视如上芥，这就可敬了！”
于平民，活法在市井奇人。会写字不卖字的季遐年、卖火纸筒而精于棋艺的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元。身在民间，名为草根，其实，他们分别精通琴棋书画。他们是吴敬梓最后的活法。精神上，诗意自由、清醒独立，不受名利束缚；经济上，自食其力，“不贪人富贵”“不伺候人颜色”。
人格官格，刚正为贵
一本《儒林外史》，写尽世间儒生丑态，诉尽一脉文人情怀，塑起风骨之碑。
前朝外史，时人事
闲斋老人评说：有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵自以为高，被人看破耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品地最上一层为中流砥柱。
